唐纳德·特朗普在众多总统候选人中拥有最独特的气质，甚至在美国政治史上都难以找出可与他匹配的奇葩。
以零从政经历参加大选，特朗普不是第一个；比他嘴大能喷者有之，甚至专门利用下三路攻击对手也不是他的专利——19世纪下半叶的一系列大选被称为“mudslinging”，竞选者相互揭发隐私来攻击对手，特朗普的选举风格跟他们比起来也不算是最脏的。特朗普的奇特之处，除了在于他在一定程度上恢复了mudslinging的“传统”，还在于他的个人经历。
作为一个地产大亨的儿子，特朗普从上世纪70年代开始，凭借“区区”100万美元的资本奋斗数年，在80年代末一跃成为纽约最大的地产开发商之一。虽然身后有整个家族资本的支持，但是对于年轻的特朗普来说，80年代的纽约并不是一个能轻松取得成功的地方，尤其是这里的生意圈。特朗普曾经对记者说：“跟我在纽约认识的一些人比起来，你我日常中接触的那些政客简直是跟婴儿一样弱不禁风。”
对于特朗普这样的地产大亨来说，有两样东西是他们绝对离不开的：建筑工人和水泥。而在纽约，这两样东西某种程度上是受到有组织犯罪影响的。“黑手党”这个听起来带有些许神秘主义色彩的词汇其实是对美国有组织犯罪的误解。十九世纪末随意大利移民浪潮兴起的”Black Hander”敲诈犯罪——给小生意人和业主寄去印有黑色手印的恐吓信以索取钱财——跟二十世纪20年代以后出现的真正意义上的有组织犯罪相比，根本不值一提。
在美国禁酒时期之前，犯罪组织通常被局限于少数族裔聚居区，受制于地方政治势力。犯罪组织在地方政界大佬的授意下打击工会活动并破坏（有时是维持）选举秩序，以换取报酬和政治庇护。直到宪法第十八修正案生效，禁酒令开始，这些街头帮派才找到了生财之道。他们利用贩运私酒带来的巨额财富，逐步摆脱政治势力的束缚，将自身实力扩展到足够反过来影响政客和警察的程度。一个全国性的有组织犯罪辛迪加开始形成。
对于规模逐步扩大的有组织犯罪集团，工会开始变得越来越重要。早在街头帮派打击工会活动的年代，就有帮派分子意识到，跟工会合作获得的利益远比跟工会作对要来的多。一些帮派通过选举舞弊或敲诈工会领袖达到控制工会的目的。在禁酒时期之前，就有“粗布”夏皮罗和路易斯·莱普基这样的犹太裔帮派分子专门从事工会敲诈活动。禁酒令被废除以后，失去重要经济来源的有组织犯罪集团加紧了对工会组织的入侵。
工会敲诈可以为有组织犯罪集团带来巨额收入。典型的做法包括通过控制某一行业工会来控制整个行业，要求业主付特许经营费；在运输企业和机场、码头安排内线，从事违禁品走私并盗取货物进行销赃；在制衣行业和建筑业，犯罪组织设立自己的企业，雇用非工会劳工甚至非法移民以降低成本，排挤竞争对手。一旦有守法业主对这些行为进行抗议，犯罪组织便安排工会罢工以要挟对方。同时，工会的养老金也是有组织犯罪的金矿。40年代至50年代黑手党在拉斯维加斯建立的赌场一部分就是靠工会养老金资助的。
建筑业无疑是最有利可图的行业。美国联邦执法机构的调查显示，在80年代的纽约，建筑公司每浇筑一方混凝土，都要向有组织犯罪付费。为获取建筑合同，开发商需要向犯罪组织支付利润的25%到30%作为回扣。黑帮分子、腐败的工会官员和受有组织犯罪控制的承包商像蛀虫一样寄生在纽约的每一处建筑工地上。对于特朗普来说，他的家族财力和政治关系网在这种局面下显得无能为力。
特朗普经常自称他和其他的生意人一样，不过是被黑手党敲诈的受害者，然而现有的证据并不能支持这个观点。长久以来，特朗普被认为跟纽约和费城黑手党有紧密的生意往来。早在80年代早期，执法机构就掌握了特朗普打算在费城犯罪组织老板菲利普·泰斯塔及其继任者尼基·斯卡福的支持下进军大西洋城的赌博业（大西洋城是费城黑手党的势力范围）的情报。
特朗普和费城黑手党的合作不仅限于此，在建设其在曼哈顿主导的第一个大型项目时，他雇用了一家据说被一个费城黑手党头面人物所控制的爆破公司。除此之外，有媒体认为，特朗普通过密友兼精神导师罗伊·科恩，跟纽约的甘比诺和杰诺维斯犯罪家族进行生意往来。罗伊·科恩是著名的刑事律师，其客户就包括了当时两大黑手党家族老板保罗·卡斯特拉诺和托尼·萨勒诺（实际上萨勒诺仅仅是杰诺维斯家族名义上的老板，实际权力掌握在文森特·吉甘特手中）。
如果说特朗普认为这些生意往来在建筑行业里是避免不了的，那么他和有组织犯罪集团的其他一些生意往来则显得不是那么“无辜”，甚至有互利互惠的意味在里面。为了建设位于大西洋城的特朗普广场酒店赌场，特朗普从一个有费城黑手党背景的生意人肯尼斯·夏皮罗手里以两倍于市价的价格购买一片土地。该土地的秘密所有人是菲利普·泰斯塔的儿子萨尔瓦多雷·泰斯塔。特朗普此举被认为是在答谢费城黑手党对自己在大西洋城经营赌场的支持。这些信息被拥有前卡车司机工会官员、夏皮罗的生意伙伴和FBI线人身份的丹尼尔·苏利文所证实，相关证据均见于他提供给FBI的报告。
除此之外，特朗普曾经从约翰·斯塔鲁普手中为自己的赌场购买豪华轿车。约翰·斯塔鲁普曾多次因为盗窃车辆和销售被盗汽车部件被捕，亦被执法机构认为是当时科伦坡犯罪家族老板卡麦·佩西克的生意伙伴。另一个跟特朗普有生意往来的“不良分子”是约瑟夫·维克塞尔鲍姆，他手下的直升机客运公司为特朗普赌场提供运送高端赌客的服务。1986年，维克塞尔鲍姆被指控从事可卡因走私，他当庭认罪，仅被判处三年监禁。有人认为这个结果部分归功于特朗普给法庭写的称赞维克塞尔鲍姆诚实人格的信。
有记者观察到，在今年大选中，没有哪位候选人能够在跟黑手党、诈骗犯和其他犯罪分子打交道方面与特朗普相匹敌。在一个充斥有组织犯罪的行业中生存，需要强硬的性格和“街头智慧”。然而这两个特点往往意味着为获得成功而无所不用其极的行事风格，也在一定程度上解释了特朗普那些充满争议、前后矛盾的政策。威胁、敲诈、腐败这些手段已经导致了特朗普在一些生意上的失败。而在充满不确定性和对未来越来越没有安全感的美国社会中，很难断定有多少人真的愿意把权力托付给有着野心和极端性格的特朗普。
